Накануне Дженнифер рассталась со своим бойфрендом, 31-летним музыкантом Джоном Майером. Они пробыли вместе год, то ссорясь, то вновь воссоединяясь. Последней каплей в их непростых отношениях стало чрезмерное пристрастие Джона к интернету. Каждый раз, отказываясь от свиданий с ней и ссылаясь на занятость, он попросту оставался дома и зависал в социальной сети Twitter. Как только Дженнифер узнала об этом, сличив даты и время на его персональной страничке, она тут же дала возлюбленному от ворот поворот. Актриса была шокирована: "Он отыскивал время на то, чтобы обновить свою страничку в интернете, но не находил минутки на то, чтобы просто перезвонить мне, прислать письмо по электронной почте или отправить смс".
Разрыв с возлюбленным глубоко ранил Дженнифер и заставил ее думать о своем будущем в мрачных тонах. По словам близких друзей актрисы, она устала искать идеального мужчину, с которым могла бы создать семью и растить детей. И всерьез настроена завести ребенка и воспитывать его в одиночку. По эксклюзивной информации журнала OK!, Дженнифер подумывает об усыновлении или об искусственном оплодотворении. "Конечно, в идеальном мире она смогла бы родить малыша сама, но сейчас она слишком разочарована во всем. Дженнифер надеялась, что сможет завести ребенка вместе с Джоном. Но, похоже, в глубине души она всегда понимала, что он еще не готов осесть и стать отцом. Поэтому решила действовать самой", - говорят близкие Дженнифер.
Актриса, недавно отметившая свое 40-летие, больше не хочет заводить близкие отношения с кем бы то ни было и снова влюбляться, чтобы не столкнуться снова с той болью, которую ей пришлось пережить. По словам ее друзей, Дженнифер даже заявила, что больше никогда не выйдет замуж. Она устала сравнивать всех мужчин со своим бывшим мужем Бредом Питтом и поняла, что никто даже близко не так хорош, как он: "Дженнифер отчаянно хотела найти другого мужчину, который бы покорил ее и стал ей мужем, о котором она всегда мечтала. Но место Бреда в ее сердце не так-то легко занять…"
После развода с Бредом Питтом в 2005 году у Дженнифер было три серьезных романа, и все они закончились разрывом: "Джен вкладывала в эти отношения так много, но, несмотря на это, ее три романа закончились расставаниями и разбитым сердцем". С актером Винсом Воном они вместе снимались в комедии "Развод по-американски", и, по словам актрисы, Винс помог ей прийти в себя после разрыва с Питтом. Сейчас Винс готовится к свадьбе – правда, с другой.
Следующий роман Энистон, с британским манекенщиком Полом Скалфором, не продлился и полугода. Сейчас Пол встречается с Камерон Диас и, по слухам, тоже собирается жениться. Дольше всего Дженнифер встречалась с Джоном Майером, но и эта история окончилась ничем.